Sarawak Regatta telah acara terulung dengan yang berbeza sejarah dan budaya yang ketara. Ia telah diadakan seawal sebelum 1872 dan telah dianjurkan sebagai acara tahunan yang berlaku semasa Tahun Baru. Sarawak Gazette telah direkodkan pada 1872, bahawa Regatta tahunan tahun itu telah diadakan, pada Februari 29hb 1872 di infront Sungai Sarawak Astana. Masyarakat Eropah di Sarawak dan di negara-negara jiran telah dijemput ke Astana untuk sarapan pagi - sebelum perlumbaan. Persaingan sengit juga dicatatkan untuk Piala Rajah. 'Sri Matu' bot yang dibina dan dikendalikan oleh orang Melanau, telah dilaporkan sebagai bot yang menang.
Rekod-rekod Warta memberikan petunjuk bahawa Regatta telah menjadi peristiwa penting sosial yang dianjurkan setiap tahun untuk integrasi sosial dan muhibah untuk rakyat Sarawak. Tokoh politik, Allahyarham Tan Sri Datuk Amar Ong Kee Hui, mencatatkan bahawa Rajah Charles Brooke digunakan untuk menghantar kapal layar beliau Maimunah1 ke luar untuk membawa masuk pelbagai Penduduk Tuan untuk menyertai dalam acara sosial.
Tradisi memegang Regatta tahunan di Sungai Sarawak terus melalui tempoh Kolonial dan ke tempoh selepas Malaysia. Dalam tempoh ini, Regatta telah dianjurkan oleh Residen dan Pejabat Daerah dengan dana daripada Kerajaan manakala selebihnya dana yang diperoleh melalui sumbangan orang ramai.
Program hari termasuk perlumbaan perahu tradisional, bot naga dan aktiviti-aktiviti lain, seperti berjalan totolizers, mendaki menggris tiang, menangkap itik dan pergaduhan bantal. Perlumbaan bot dari outstations dibuat ia satu urusan yang besar dan juga kesempatan besar bagi keluarga dari luar Modal Negeri untuk melawat bandar Kuching
